Bei der großen Anzahl an organischen Verbindungen ist eine eindeutige Benennung organischer Verbindungen aufgrund sehr ähnlicher Verbindungen besonders notwendig. Im diesem Kapitel wird die Benennung organischer Verbindungen betrachtet ohne funktionelle Gruppen, also die Verbindung, die benannt werden soll, besteht nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen.
Benennung einer Verbindung mit Seitenketten
Im zweiten Teil werden verzweigte organische Verbindungen betrachtet, d.h. mit einer Verzweigung im Molekül (H-Atome zählen nicht als Verzweigung). Zuerst wird die Stammverbindung bestimmt, dazu wird die längste Kohlenstoffkette bestimmt.
Bestimmung der Stammverbindung
1. Schritt: Man zählt alle C-Atome der Verbindung und erhält den Stammnamen der Verbindung, dabei ist die Stammverbindung die längste Kohlenstoffkette.
2. Schritt: Man betrachtet das Bindungssystem der Verbindung, um die Endung der Verbindung zu bestimmen. Dabei gilt:
- keine Doppel- oder Dreifachbindung in Molekül: Endung –an, z.B. Methan (1 C-Atom), Propan (3 C-Atome).
- eine Doppelbindung in einem Molekül: Endung –en, z.B. Ethen (2 C-Atome), Achtung, es gibt kein Methen
- eine Dreifachbindung in einem Molekül: Endung –in, z.B. Ethin (2 C-Atome)
- mehrere Doppelbindungen oder Dreifachbindungen in einem Molekül: Zwischen Stammfunktion und Endung wird die Anzahl der Bindungen angegeben (2 Bindungen = di, 3 Bindungen = tri).
3. Schritt: Betrachtung der Isomerie des Moleküls, z.B die Angabe der Stellung der Doppelbindung.
- Stellungsisomerie: Angabe der Lage der Doppelbindung im Molekül, dabei wird die Zahl des C-Atoms angegeben, an dem die Doppelbindung beginnt: z.B. C-C=C-C-C-C (Betrachtet wird nur das Grundgerüst, da keine funktionelle Gruppe). Die Verbindung weist 6 C-Atome auf, also Stamm Hex, daneben enthält die Verbindung eine Doppelbindung, d.h. Endung -en. Damit lautet der Name der Verbindung (bisher) Hexen. Nun muss noch die Stellung der Doppelbindung angegeben werden. Dabei ist zu berücksichtigen, dass man die kleinste Zahl nehmen muss, die Doppelbindung beginnt beim 2. C-Atom und nicht bei 4. C-Atom. Diese Zahl wird vor dem Namen des “Stammes” geschrieben. Somit ergibt sich als kompletter Name der Verbindung: 2-Hexen.
- Cis-Trans-Isomerie: Da eine Doppelbindung oder Dreifachbindung nicht frei drehbar ist, muss die Geometrie an den C-Atomen der Doppelbindung ebenfalls noch angegeben werden, dabei gibt es cis/trans oder E/Z- Bezeichnung.
Mithilfe dieser einfachen Regeln kann nun jede geradkettige organische Verbindung (ohne funktionelle Gruppen, d.h. nur C- und H-Atome und ohne Seitenketten) benannt werden.
Bestimmung der Seitenketten
1. Schritt: Bestimmung der Seitenketten
Nachdem nun die Hauptkette der Verbindung ermittelt wurde, stellen die restlichen Verzweigungen die Seitenketten dar. Die Namen der Seitenketten (hier nur C-, und H-Atome) können von den Alkanen abgeleitet werden, in dem die Endsilbe -an durch -yl ersetzt wird, weil es sich dabei um Gruppen handelt, die ein H-Atom weniger besitzen als die zugehörigen Alkane.
2. Schritt: Zuordnung der Seitenketten zur Hauptkette:
Die Stellung einer Seitenkette (Alkylgruppe) wird dabei durch eine Zahl wiedergegeben. Diese Zahl gibt das C-Atom der Hauptkette an, an das die Gruppe Seitenkette gebunden ist. Die Nummerierung der Hauptkette ist dabei so festzulegen, dass Verzweigung die kleinstmögliche Ziffer erhält. Die Ziffer wird dabei vor dem Namen der Seitenkette geschrieben (z.B. 3-Ethyl).
Sind an einem C-Atom der Hauptgruppe zwei gleiche Seitenketten gebunden, setzt man die Ziffern für jede Seitenkette (jeweils durch ein Komma getrennt) und verwendet Vorsilbe, die die Anzahl der gleichen Seitengruppen angibt (z.B. 3,3-Diethyl)
3. Schritt: Alphabetische Ordnung der Seitenketten:
Anschließend werden die Seitenketten alphabetisch geordnet, die Vorsilben vor den Seitenketten (Di,Tri ..) spielen dabei keine Rolle. Nun kann man die Seitenkette(n) und die Hauptkette zu einem Molekülnamen zusammenfügen:
Ziffer-Name_Seitenkette1-Ziffer-Name_Seitenkette2-Name_Hauptkette
Beispiel:
