Bei der großen Anzahl an organischen Verbindungen ist eine eindeutige Benennung organischer Verbindungen aufgrund sehr ähnlicher Verbindungen besonders notwendig. Im diesem Kapitel wird die Benennung organischer Verbindungen betrachtet ohne funktionelle Gruppen, also die Verbindung, die benannt werden soll, besteht nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen.
Benennung einer Verbindung mit Seitenketten
Im zweiten Teil werden verzweigte organische Verbindungen betrachtet, d.h. mit einer Verzweigung im Molekül (H-Atome zählen nicht als Verzweigung). Zuerst wird die Stammverbindung bestimmt, dazu wird die längste Kohlenstoffkette bestimmt.
Bestimmung der Stammverbindung
1. Schritt: Man zählt alle C-Atome der Verbindung und erhält den Stammnamen der Verbindung, dabei ist die Stammverbindung die längste Kohlenstoffkette.
2. Schritt: Man betrachtet das Bindungssystem der Verbindung, um die Endung der Verbindung zu bestimmen. Dabei gilt:
- keine Doppel- oder Dreifachbindung in Molekül: Endung –an, z.B. Methan (1 C-Atom), Propan (3 C-Atome).
- eine Doppelbindung in einem Molekül: Endung –en, z.B. Ethen (2 C-Atome), Achtung, es gibt kein Methen
- eine Dreifachbindung in einem Molekül: Endung –in, z.B. Ethin (2 C-Atome)
- mehrere Doppelbindungen oder Dreifachbindungen in einem Molekül: Zwischen Stammfunktion und Endung wird die Anzahl der Bindungen angegeben (2 Bindungen = di, 3 Bindungen = tri).
3. Schritt: Betrachtung der Isomerie des Moleküls, z.B die Angabe der Stellung der Doppelbindung.
- Stellungsisomerie: Angabe der Lage der Doppelbindung im Molekül, dabei wird die Zahl des C-Atoms angegeben, an dem die Doppelbindung beginnt: z.B. C-C=C-C-C-C (Betrachtet wird nur das Grundgerüst, da keine funktionelle Gruppe). Die Verbindung weist 6 C-Atome auf, also Stamm Hex, daneben enthält die Verbindung eine Doppelbindung, d.h. Endung -en. Damit lautet der Name der Verbindung (bisher) Hexen. Nun muss noch die Stellung der Doppelbindung angegeben werden. Dabei ist zu berücksichtigen, dass man die kleinste Zahl nehmen muss, die Doppelbindung beginnt beim 2. C-Atom und nicht bei 4. C-Atom. Diese Zahl wird vor dem Namen des “Stammes” geschrieben. Somit ergibt sich als kompletter Name der Verbindung: 2-Hexen.
- Cis-Trans-Isomerie: Da eine Doppelbindung oder Dreifachbindung nicht frei drehbar ist, muss die Geometrie an den C-Atomen der Doppelbindung ebenfalls noch angegeben werden, dabei gibt es cis/trans oder E/Z- Bezeichnung.
Mithilfe dieser einfachen Regeln kann nun jede geradkettige organische Verbindung (ohne funktionelle Gruppen, d.h. nur C- und H-Atome und ohne Seitenketten) benannt werden.
Bestimmung der Seitenketten
1. Schritt: Bestimmung der Seitenketten
Nachdem nun die Hauptkette der Verbindung ermittelt wurde, stellen die restlichen Verzweigungen die Seitenketten dar. Die Namen der Seitenketten (hier nur C-, und H-Atome) können von den Alkanen abgeleitet werden, in dem die Endsilbe -an durch -yl ersetzt wird, weil es sich dabei um Gruppen handelt, die ein H-Atom weniger besitzen als die zugehörigen Alkane.
2. Schritt: Zuordnung der Seitenketten zur Hauptkette:
Die Stellung einer Seitenkette (Alkylgruppe) wird dabei durch eine Zahl wiedergegeben. Diese Zahl gibt das C-Atom der Hauptkette an, an das die Gruppe Seitenkette gebunden ist. Die Nummerierung der Hauptkette ist dabei so festzulegen, dass Verzweigung die kleinstmögliche Ziffer erhält. Die Ziffer wird dabei vor dem Namen der Seitenkette geschrieben (z.B. 3-Ethyl).
Sind an einem C-Atom der Hauptgruppe zwei gleiche Seitenketten gebunden, setzt man die Ziffern für jede Seitenkette (jeweils durch ein Komma getrennt) und verwendet Vorsilbe, die die Anzahl der gleichen Seitengruppen angibt (z.B. 3,3-Diethyl)
3. Schritt: Alphabetische Ordnung der Seitenketten:
Anschließend werden die Seitenketten alphabetisch geordnet, die Vorsilben vor den Seitenketten (Di,Tri ..) spielen dabei keine Rolle. Nun kann man die Seitenkette(n) und die Hauptkette zu einem Molekülnamen zusammenfügen:
Ziffer-Name_Seitenkette1-Ziffer-Name_Seitenkette2-Name_Hauptkette
Beispiel:
Bezeichnung organischer Verbindungen (Nomenklatur) – ohne Funktionelle Gruppen und mit Seitenketten – Testfragen/-aufgaben
1. Was sind organische Verbindungen?
Organische Verbindungen sind alle chemischen Verbindungen, die Kohlenstoffatome enthalten, mit Ausnahme einiger simpler Ausnahmen wie CO2, CO, und einigen anderen.
2. Was ist die Nomenklatur in der Chemie?
Die Nomenklatur ist eine systematische Methode zur Benennung von chemischen Verbindungen. Es handelt sich um ein standardisiertes Set von Regeln zur Erstellung dieser Namen.
3. Was versteht man unter einer Seitenkette in einer organischen Verbindung?
Die Seitenkette in einer organischen Verbindung ist eine Gruppe von Atomen, die an das Hauptgerüst (die Hauptkette) des Moleküls angehängt sind und aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen.
4. Was ist ein Beispiel für eine organische Verbindung ohne funktionelle Gruppe?
Ethan (C2H6) ist ein Beispiel für eine organische Verbindung ohne funktionelle Gruppe. Es besteht aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen und enthält keine andere Gruppe von Atomen.
5. Was ist eine funktionelle Gruppe in einer organischen Chemie?
Die funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Gruppe von Atomen in einer organischen Verbindung, die die chemischen Eigenschaften der Verbindung bestimmt. Beispiele sind Alkohole, Ether, Aldehyde usw.
6. Wie sind Seitenketten in der Nomenklatur von organischen Verbindungen angegeben?
Die Seitenketten sind in der Nomenklatur der organischen Verbindungen durch Präfixe dargestellt, die ihre Länge und Position angeben.
7. Wie werden organische Verbindungen benannt, die mehrere Seitenketten haben?
Wenn eine organische Verbindung mehrere Seitenketten hat, werden diese durch die entsprechenden Nummern und Präfixe in der Nomenklatur angezeigt. Die Seitenketten werden nach ihrer Position und Länge geordnet.
8. Wie werden Alkane ohne Seitenketten benannt?
Alkane ohne Seitenketten werden durch Präfixe benannt, welche die Nummer der Kohlenstoffatome im Molekül repräsentieren, gefolgt vom Suffix “-an”.
9. Wie werden organische Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe und Seitenketten benannt?
Bei organischen Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe und Seitenketten werden die funktionelle Gruppe und die Seitenketten durch ihre entsprechenden Präfixe und Suffixe in der Nomenklatur bezeichnet. Die Positionen der funktionellen Gruppen und Seitenketten werden durch Zahlen angegeben.
10. Nennen Sie ein Beispiel für eine organische Verbindung mit Seitenketten und einer funktionellen Gruppe.
Ein Beispiel wäre 3-Methylpentan-2-ol. Hier bezeichnet “Methyl” die Seitenkette, während “ol” die funktionelle Gruppe (Alkohol) anzeigt.
