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Nomenklatur bei fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen

Allgemeines
Am Beispiel der Nomenklatur von fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen lässt sich die Verschmelzung von Trivialnamen und systematischer Nomenklatur sehr gut verdeutlichen. Bei fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen (auch als FCKW bezeichnet) handelt es sich um gesättigte Kohlenwasserstoffe, bei denen H-Atome durch Chlor- bzw. Fluor-Atome ersetzt sind.
 

Fluorierte Chlorkohlenwasserstoffe:
Fluorierte Chlorkohlenwasserstoffe leiten sich von den gesättigten Kohlenwasserstoffen (Alkane) ab und sind eine spezielle Untergruppe der Halogenalkane. Aufgrund der ehemals weit verbreiteten Verwendung dieser Stoffklasse als Treibgase, Kältemittel und Lösungsmittel hat sich eine spezielle Nomenklatur verbreitet.

Wer die IUPAC-Nomenklatur bei substituierten gesättigten KW kennt, weiß, dass der Name der Verbindung durch Seitenkette als Präfix und Alkangrundgerüst als Stammname gebildet wird. Sind mehr Seitenketten vorhanden, werden diese in alphabetischer Reihenfolge vor dem Stammnamen aufgelistet. Hier zeigt sich bereits die erste "Trivialbezeichnung", Chlor kommt im Alphabet vor Fluor, deswegen heißt die Stoffklasse der fluorierten Chlorkohlenwasserstoffe (nach den IUPAC-Regeln) richtig Chlorfluorkohlenwasserstoffe (CFKW).
 

Unterteilung der Stoffklasse der FCKW bzw. CFKW:
Mithilfe von Additionsreaktionen (an Alkene) und Substitutionsreaktionen (an Alkanen) lassen sich Halogenatome in Kohlenwasserstoffe einbauen. Dabei kann es zu einer vollständigen oder teilweisen Substitution der H-Atome gegen Halogenatome kommen. Daher unterteilt man die Gruppe der halogenierten Kohlenwasserstoffe (Halogenalkane) weiter, in Halogenalkane, die sowohl Chlor- als auch Fluoratome in ihrer Molekülstruktur aufweisen, also in CFKW bzw. FCKW. Bei fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen lässt sich nochmals in voll halogenierte Verbindungen, dabei werden alle Wasserstoff Atome substituiert (werden nach IUPAC als CFK = Chlor-Fluor-Kohlenstoffe bezeichnet) und teilhalogenierte Verbindungen (werden nach IUPAC als CFKW = Chlor-Fluor-Kohlenwasserstoffe bezeichnet) unterteilen. 

Beispiel: Dichlordifluormethan (Cl2CF2). Anmerkung: bei komplexeren Verbindungen müssen noch die Positionen der Substituenten an der längsten Kohlenwasserstoffkette angegeben werden.
 

Technische Bezeichnung von fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen:
Aufgrund der ehemals weit verbreiteten Verwendung von fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen hat sich ein eigenes (technisches) Nomenklatur entwickelt. Dabei erhält jeder CFKW bzw. FCKW den Buchstaben R (von engl. refrigant zu dt. Kühlmittel) gefolgt von zwei bis vier Ziffern. 

Dabei fängt man immer mit der Zahl rechts an, diese gibt die Anzahl der Fluratome an. Die (links) folgende Zahl gibt die Anzahl der Wasserstoffatome wieder. Hierbei gibt es eine Besonderheit, es gilt:  Zahl der H-Atome + 1. Die nächste Zahl (links davon) gibt die Anzahl der C-Atome an.

Beispiel: Trichlortrifluorethan (CCl3CF3) abgekürzt als R 113.

Die rechteste Ziffer gibt die Anzahl der Fluoratome wieder (3 Fluoratome im Beispiel) => 3. Links daneben findet sich die Zahl der Wasserstoffatome. Trichlorfluorethan hat keine Wasserstoffatome, man muß aber zu der Zahl der Wasserstoffatome +1 hinzufügen => 1. Die Zahl ganz links die Anzahl der Kohlenstoffatome an. Trichlorfulrethan hat zwei Kohlenstoffatome, es muss aber bei der Bezeichnung von der Anzahl der C-Atome 1 abgezogen werden => 1. Somit hat man die vollständige Bezeichnung für Trichlortrifluorethan, nämlich R 113.