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Bindungen in organischen Verbindungen

 

Allgemeines

Die Definition des Begriffs Organische Chemie, so wie wir ihn heute kennen, lässt sich auf  Lavoisier zurückführen. Lavoisier erkannte in seinen Untersuchungen, dass alle organischen Verbindungen Kohlenstoff enthalten. Kohlenstoff nimmt unter allen Elementen eine einzigartige Stellung ein und daher Kohlenstoffverbindungen zu einer einzigartigen Stoffklasse macht. Die Bindungen in organischen Verbindungen sollen nun näher betrachtet werden. 

Bindungen in organischen Verbindungen:

Wie bereits in der allgemeinen Einleitung erwähnt, gilt in der Regel, dass in den meisten anorganischen Verbindungen die Atome durch Ionenbindung und in den meisten organischen Verbindungen durch Atombindungen miteinander verknüpft. Dies liegt daran, dass Kohlenstoff aufgrund seiner Stellung im Periodensystem wenig Neigung hat, Ionenbindungen einzugehen. Dies liegt daran, dass die Elektronegativität von Kohlenstoff mit 2,5 eher in der Mitte der Skala liegt. Für eine Ionenbindung benötigt man in der Regel eine Elektronegativitätsdifferenz (zwischen beiden Atomen) von 1,7. 
Die Bindungsbildung wird durch das Bestreben der einzelnen Atome, eine edelgasähnliche Elektronenkonfiguration zu erreichen, begünstigt. Diese Edelgaskonfiguration bedeutet, dass die äußerste Elektronenschale (8 Valenzelektronen) voll besetzt ist. Wie bereits erwähnt, ist die Atombindung in der organischen Chemie die am häufigsten vorkommende Bindungsart. 

Bildung der Atombindung

Das Zustandekommen von Atombindungen wurde im Bereich der allgemeinen Chemie erläutert. Deshalb nur eine kurze Wiederholung. Eine Verbindung mit Atombindungen zwischen den einzelnen Atomen ist so gebaut, dass jedes an der Bindung beteiligte Atom die Edelgaskonfiguration erreicht, unter Ausbildung von einem oder mehreren gemeinsamen Elektronenpaaren.
Mit Hilfe der sogenannten MO-Methode lässt sich die aus zwei Atomen entstehende Atombindung durch Kombination der Atomorbitale (AO) mathematisch berechnen, kann aber auch einfacher mit Hilfe der Elektronenkonfiguration der beteiligten Elemente abgeschätzt werden. 

Atombindung bei Kohlenstoffverbindungen

Dazu muss man erstmal die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms bestimmen: Kohlenstoff hat die Elektronenkonfiguration 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0.  Sieht man sich die Elektronenkonfiguration an, könnte man meinen, dass an einer Bindungsbildung nur die beiden Elektronen im 2px- und 2py-Orbital beteiligt  sind (volle Orbitale). Wäre diese Annahme richtig, so wäre der Kohlenstoff demnach nur zweibindig bzw. zweiwertig, tatsächlich ist der Kohlenstoff aber vierwertig. 
Der Grund, warum Kohlenstoff vierwertig ist, ist dass jedes Kohlenstoffatom bestrebt ist, eine vollständig aufgefüllte äußere Elektronenschale zu erreichen. Dies ist aber nur möglich ist, wenn vier einfach besetzte Atomorbitale vorhanden sind. Die folgende Erklärung ist nur ein mathematisches Modell, für das es einige Hinweise gibt. 

Einfachbindung (Sigma-Bindung) zwischen zwei C-Atomen

Um vier einfach besetzt Atomorbitale beim Kohlenstoffatom zu erreichen, wird ein 2s-Elektron in das leere, energetisch etwas höher liegende 2pz-Atomorbital gebracht. Dies führt zu einem neuen System, so entstehen aus einem 2s-Orbital und drei 2p-Orbitalen vier neue, völlig gleichwertige Orbitale (Diese Bildung neuer energetisch gleicher Orbitale nennt man "Hybridisierung", die entstandenen Orbitale heißen "Hybridorbitale"). Da bei Kohlenstoff die Hybridorbitale aus einem s-Orbital und drei p-Orbitalen entstanden sind, spricht man von vier sp3-Hybridorbitalen. 
  • Jedes der beiden (an der Bindung beteiligten) Atome stellt ein sp3-Hybridorbital zur Verfügung, wobei durch Überlappen der beiden Orbitale eine Einfachbindung (Sigma-Bindung) entsteht.
  • Bindung: jeweils pro Atom ein sp3-Hybridorbital (mit einem Elektron) -> ein bindendes Elektronenpaar


Doppelbindung (Pi-Bindung) zwischen zwei C-Atomen

Eine andere Möglichkeit zur Bildung von Hybridorbitalen besteht aus der Hybridisierung aus einem s- und zwei p- Orbitalen (drei sp2-Hybridorbitale) und einem nicht hybridisierten p-Orbital. Bei der Bindung zweier sp2-hybridisierter Atome ergeben sich nun zwei verschiedenartige Bindungen: 
  • Jedes der beiden Atome stellt ein sp2-Hybridorbital zur Verfügung, wobei durch Überlappen der beiden Orbitale eine Sigma-Bindung entsteht.
  • Eine weitere Bindung entsteht dadurch, dass auch die nicht hybridisierten p-Orbitale der beiden Atome miteinander (zu einer Pi-Bindung) überlappen. Die Aufenthaltsräume der Elektronen liegen bei einer solchen Bindung oberhalb und unterhalb der durch die sp2-Hybridorbitale gebildete Ebene. 
  • Bei dieser Bindung handelt es sich um eine Doppelbindung.
  • Bindung jeweils pro Atom ein sp2-Hybridorbital (mit einem Elektron) und ein p-Orbital (mit einem Elektron) -> zwei bindende Elektronenpaare


Dreifachbindung zwischen zwei C-Atomen

Zuletzt besteht noch die Möglichkeit, dass man ein 2s-Orbital des Kohlenstoffs mit nur einem 2p-Orbital kombiniert, so entstehen pro Kohlenstoffatom zwei sp-Hybridorbitale und je zwei nicht hybridisierte 2p-Orbitale. 
  • Jedes Kohlenstoffatom stellt ein sp-Hybridorbital zur Verfügung, so erhält man durch Überlappung eine C-C-Sigma-Bindung.
  • Die beiden an der Bindung beteiligten Kohlenstoffatome haben noch jeweils zwei freie Valenzelektronen in den 2py- und 2pz-Orbitalen zur Verfügung. Durch Überlappung dieser beiden (nicht hybridisierten) p-Orbitale können zwei Pi-Bindungen ausgebildet werden. 
  • Dieses Bindungssystem stellt eine  Dreifachbindung dar.
  • Bindung jeweils pro Atom ein sp-Hybridorbital (mit einem Elektron) und zwei p-Orbitale (je ein Elektron) -> drei bindende Elektronenpaare


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