Phenolphthalein – Grundlagen

Phenolphthalein (in gelöster Form) kennen die meisten als pH-Indikator v.a. bei Säure-Base-Titrationen zum Nachweis einen basischen pH-Werts. Phenolphthalein wird aus einer Reaktion aus Phenol und Phthalsäureanhydrid hergestellt. Daher resultiert auch der Name Phenolphthalein.

Phenolphthalein (als Reinstoff) ist ein geruchloser, weißer Feststoff.  Bei Phenolphthalein handelt es sich um einen vermutlich krebserregenden Stoff, daher wird nur eine verdünnte Lösung von Phenolphthalein verwendet. Da sich Phenolphthalein in Wasser kaum, in Ethanol und basischen Lösungen aber gut löst, verwendet man in der Regel eine ethanolische (Phenolphthalein)Lösung als Indikatorlösung.

Phenolphthalein

Wie eingangs erwähnt, entsteht Phenolphthalein durch die Umsetzung von Phthalsäureanhydrid und Phenol unter Verwendung eines Katalysators (konz. Schwefelsäure).  Da es sich bei beiden Stoffen um Feststoffe handelt, wird das Reaktionsgemisch bis zur Schmelze erwärmt und so zu Reaktion gebracht (bei der Synthese handelt es sich um eine typische Friedel-Kraft-Acylierung). Aufgrund seiner Struktur bzw. Molekülbestandteile handelt es sich bei Phenolphthalein um einen Triphenylmethanfarbstoff. Daher ist Phenolphthalein (als typische organische Verbindung) auch kaum wasserlöslich, aber gut löslich in Ethanol.

Als Indikator aus nur einer Substanz, nimmt die Indikatorlösung “Phenolphthalein” zwei unterschiedliche “Zustände” ein. Im sauren und neutralen Bereich ist die Phenolphthaleinlösung farblos, während im alkalischen Bereich die Phenolphthaleinlösung rot-violett erscheint. Der Umschlagbereich einer Phenolphthaleinlösung liegt in einem pH-Wert zwischen 8,1 und 8,2. Daher eignet sich eine Phenolphthaleinlösung zur Bestimmung basischer Lösungen und auch bei der Titration.

Allerdings muss hinzugefügt werden, dass aufgrund der Struktur von Phenolphthalein im stark sauren bzw. basischen Bereich eine weitere Protonierung bzw. Deprotonierung der Molekülstruktur stattfinden. Daher unterscheidet sich die Farbe einer Phenolphthaleinlösung im stark sauren bzw, basischen Bereich

  •  pH-Wert < 0: rot bzw. orange Lösung (je nach Verdünnung)
  • 0 ≤ pH ≤ 8,2: farblose Lösung
  • pH-Wert > 8,2: rot-violette Lösung
  • pH-Wert > 12: farblose Lösung

Phenolphthalein – Grundlagen – Testfragen/-aufgaben

1. Was ist Phenolphthalein?

Phenolphthalein ist eine chemische Verbindung, die häufig als pH-Indikator in Titrationsversuchen verwendet wird. Es ist farblos in saurer Lösung, aber wird pink in alkalischen oder basischen Lösungen.

2. Wie ist die chemische Formel von Phenolphthalein?

Die chemische Formel von Phenolphthalein lautet C20H14O4.

3. Wo wird Phenolphthalein meistens verwendet?

Es wird meistens in der Chemie verwendet, speziell in der Säure-Base-Titration als Indikator.

4. Welche Farbe zeigt Phenolphthalein in einer neutralen Lösung an?

Phenolphthalein bleibt in einer neutralen Lösung farblos.

5. In welchem pH-Bereich zeigt Phenolphthalein eine Farbveränderung?

Phenolphthalein zeigt eine Farbveränderung im pH-Bereich zwischen 8.2 und 10.0.

6. Wie ist die Struktur von Phenolphthalein?

Phenolphthalein besteht aus drei anellierte Ringe, wovon zwei Phenylringe und ein xanthen-ähnlicher zentraler Ring sind.

7. Gibt es Gesundheitsrisiken bei der Verwendung von Phenolphthalein?

Ja, Phenolphthalein wurde in einigen Ländern aufgrund von Verdacht auf krebserregende Wirkungen eingestellt. Es ist daher wichtig, es mit Vorsicht zu handhaben.

8. Wie kann man Phenolphthalein in einem Versuch nachweisen?

Man kann Phenolphthalein durch Zugabe einer Säure oder Base erkennen. Es wird pink bei basischem pH und farblos bei saurem pH.

9. Wie lautet der IUPAC-Name von Phenolphthalein?

Der IUPAC-Name von Phenolphthalein lautet 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-on.

10. Was passiert, wenn Phenolphthalein erhitzt wird?

Wenn Phenolphthalein erhitzt wird, kann es sich zersetzen und reizende oder giftige Dämpfe, wie Kohlenmonoxid und Kohlendioxid, abgeben. Daher sollte es nicht übermäßig erhitzt werden.

Autor: , Letzte Aktualisierung: 07. Dezember 2024
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