Phenolphthalein – Grundlagen

Phenolphthalein (in gelöster Form) kennen die meisten als pH-Indikator v.a. bei Säure-Base-Titrationen zum Nachweis einen basischen pH-Werts. Phenolphthalein wird aus einer Reaktion aus Phenol und Phthalsäureanhydrid hergestellt. Daher resultiert auch der Name Phenolphthalein.

Phenolphthalein (als Reinstoff) ist ein geruchloser, weißer Feststoff.  Bei Phenolphthalein handelt es sich um einen vermutlich krebserregenden Stoff, daher wird nur eine verdünnte Lösung von Phenolphthalein verwendet. Da sich Phenolphthalein in Wasser kaum, in Ethanol und basischen Lösungen aber gut löst, verwendet man in der Regel eine ethanolische (Phenolphthalein)Lösung als Indikatorlösung.

Phenolphthalein

Wie eingangs erwähnt, entsteht Phenolphthalein durch die Umsetzung von Phthalsäureanhydrid und Phenol unter Verwendung eines Katalysators (konz. Schwefelsäure).  Da es sich bei beiden Stoffen um Feststoffe handelt, wird das Reaktionsgemisch bis zur Schmelze erwärmt und so zu Reaktion gebracht (bei der Synthese handelt es sich um eine typische Friedel-Kraft-Acylierung). Aufgrund seiner Struktur bzw. Molekülbestandteile handelt es sich bei Phenolphthalein um einen Triphenylmethanfarbstoff. Daher ist Phenolphtalein (als typische organische Verbindung) auch kaum wasserlöslich, aber gut löslich in Ethanol.

Als Indikator aus nur einer Substanz, nimmt die Indikatorlösung “Phanolphthalein” zwei unterschiedliche “Zustände” ein. Im sauren und neutralen Bereich ist die Phenolphtaleinlösung farblos, während im alkalischen Bereich die Phenolphtaleinlösung rot-violett erscheint. Der Umschlagbereich einer Phenolphaleinlösung liegt in einem pH-Wert zwischen 8,1 und 8,2. Daher eignet sich eine Phenolphtaleinlösung zur Bestimmung basischer Lösungen und auch bei der Titration.

Allerdings muss hinzugefügt werden, dass aufgrund der Struktur von Pholphthalein im stark sauren bzw. basischen Bereich eine weitere Protonierung bzw. Deprotonierung der Molekülstruktur stattfinden. Daher unterscheidet sich die Farbe einer Phenolphthaleinlösung im stark sauren bzw, basischen Bereich

  •  pH-Wert < 0: rot bzw. orange Lösung (je nach Verdünnung)
  • 0 ≤ pH ≤ 8,2: farblose Lösung
  • pH-Wert > 8,2: rot-violette Lösung
  • pH-Wert > 12: farblose Lösung
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